Ecco alcuni episodi in cui la frustrazione di Drew nei confronti di May è notevole:
* "Uno spavento da ricordare!" (Episodio 152): Drew perde una gara contro May e fa i capricci. Ciò evidenzia la sua natura competitiva e la frustrazione per il suo successo.
* "Un pareggio a tre!" (Episodio 172): Drew è visibilmente turbato dopo che May lo ha pareggiato nella fase finale del Gran Festival di Hoenn. Pur non essendo completamente arrabbiato, mostra il suo desiderio di vincere ed essere migliore di May.
* "La battaglia dei deboli!" (Episodio 173): La frustrazione di Drew esplode quando May lo sfida a una battaglia Pokémon, anche se la considera inferiore a lui. Alla fine accetta, mostrando un rispetto nascosto per lei e il desiderio di dimostrare la sua superiorità.
Questi episodi dimostrano uno schema di frustrazione di Drew per il successo di May e la sua spinta competitiva. Tuttavia, il suo comportamento è raramente caratterizzato da rabbia totale. Invece, è più un risentimento latente alimentato dalla sua ambizione e dal desiderio di vincere.
Anche se non c'è un singolo episodio in cui Drew si "arrabbia" con May nel senso tradizionale, il suo spirito competitivo e il desiderio costante di superarla spesso si manifestano in frustrazione e fastidio.