Nato a Brooklyn, New York, Diamond ha iniziato a suonare la chitarra all'età di 16 anni e subito dopo a scrivere le sue canzoni. Firmò con la Columbia Records nel 1962 e il suo primo singolo di successo, "Solitary Man", fu pubblicato nel 1966. Negli anni successivi, Diamond ebbe una serie di successi di successo, tra cui "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Dolce Caroline" e "Cracklin' Rosie".
Negli anni '70 la carriera di Diamond continuò a prosperare. Ha recitato nei film "The Jazz Singer" (1980) e "The Dirt Bike Kid" (1985), e ha pubblicato numerosi album di successo, tra cui "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) e "Beautiful Noise". "(1976).
Negli anni '80, la popolarità di Diamond diminuì leggermente, ma continuò a pubblicare album di successo, tra cui "Heartbreak Alley" (1982) e "Headed for the Future" (1986). Negli anni '90, Diamond sperimentò una rinascita di popolarità e pubblicò diversi singoli di successo, tra cui "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" e "The Art of Love".
Negli anni 2000, Diamond ha continuato a girare e pubblicare album, tra cui "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) e "Home Before Dark" (2008). Nel 2010, Diamond è stato inserito nella Songwriters Hall of Fame.
Diamond è un artista versatile e di talento che ha raggiunto il successo in più generi. È un cantautore, cantante e attore di talento e la sua musica ha toccato la vita di milioni di persone in tutto il mondo.