* Potrebbe aver conosciuto i genitori dei Baudelaire: È possibile che il conte Olaf conoscesse personalmente i genitori Baudelaire ed fosse consapevole della loro ricchezza. Ciò potrebbe avvenire a causa di una connessione sociale o di un accordo commerciale passato andato storto.
* Avrebbe potuto essere un artista della truffa: Il conte Olaf è un noto artista della truffa. Potrebbe aver semplicemente sentito delle voci sulla fortuna dei Baudelaire e aver usato le sue abilità per manipolare la situazione a suo vantaggio.
* Potrebbe essere stato informato: È possibile che qualcun altro abbia informato il conte Olaf della fortuna di Baudelaire, potenzialmente qualcuno che era a conoscenza del testamento e dell'eredità dei bambini. Potrebbe trattarsi di un parente scontento o di un informatore assunto.
La spiegazione più probabile è che il conte Olaf presumesse semplicemente che ci fosse una fortuna. È un personaggio avido e disperato che vede i Baudelaire come facili bersagli. È disposto a correre dei rischi e a usare le sue capacità di manipolazione per cercare di ottenere la loro ricchezza, indipendentemente dalla verità.
I libri lasciano intenzionalmente alcuni dettagli vaghi, consentendo ai lettori di speculare e trarre le proprie conclusioni sulle motivazioni e sulla conoscenza del Conte Olaf.