Non c'è un unico antagonista generale nella serie, ma Greg spesso affronta sfide e conflitti con:
* Le sue insicurezze e ansie: Greg è un tipico studente delle medie, alle prese con l'adattamento, con i bulli e con la capacità di destreggiarsi nelle situazioni sociali.
* La sua famiglia: Greg spesso si scontra con i suoi genitori e il fratello Rodrick, che spesso lo mettono in imbarazzo.
* Bullismo scolastico: Nel corso della serie, Greg incontra bulli come l'amico di Rowley, Fregley, e altri compagni di classe che gli rendono la vita difficile.
Quindi, anche se non esiste un solo cattivo, le lotte interne e le sfide esterne di Greg, in particolare quelle che coinvolgono la sua famiglia e i suoi compagni di classe, contribuiscono ai conflitti centrali della serie *Diary of a Wimpy Kid*.