Ogni libro affronta sfide diverse:
* Diario di una schiappa: Greg cerca di integrarsi, di frequentare la scuola media e di affrontare il suo fastidioso fratello maggiore, Rodrick. Impara che essere se stesso è più importante che cercare di essere popolare.
* Regole Rodrick: Greg affronta le buffonate di Rodrick, cerca di impressionare la persona che gli piace e si destreggia nelle situazioni sociali. Impara che l'amicizia e la lealtà sono importanti.
* L'ultima goccia: Greg lotta con la natura iperprotettiva della sua famiglia e cerca di evitare un progetto scolastico disastroso. Impara a difendersi e che le cose potrebbero non andare sempre secondo i piani.
E così via. Ogni libro presenta a Greg nuove sfide e, anche se non sempre riesce a raggiungere una soluzione perfetta, impara e cresce attraverso le sue esperienze.
Pertanto, anziché risolvere un singolo problema, la serie segue il viaggio complessivo di Greg alla scoperta di sé e alla navigazione nelle complessità dell'adolescenza.