Shakespeare potrebbe essere stato bisessuale. Molti dei sonetti di Shakespeare sono indirizzati a un giovane e alcuni studiosi hanno suggerito che fosse bisessuale o omosessuale. Sebbene non esistano prove definitive, i sonetti esprimono forti sentimenti di amore e devozione.
Shakespeare è stato citato in giudizio per violazione della promessa. Secondo i documenti del tribunale, Shakespeare fu citato in giudizio da una donna di nome Anne Whateley per violazione della promessa. Ha affermato che Shakespeare aveva promesso di sposarla, ma ha interrotto il fidanzamento. Alla fine Shakespeare vinse la causa.
Shakespeare era azionista di una compagnia teatrale. Shakespeare era un attore e drammaturgo di successo, ed era anche un azionista della compagnia teatrale Lord Chamberlain's Men. La compagnia gestiva il Globe Theatre e le opere di Shakespeare erano alcune delle loro produzioni più popolari.
Le opere di Shakespeare venivano spesso bandite o censurate. Molte delle opere di Shakespeare furono controverse e spesso furono bandite o censurate dal governo. Le autorità trovarono alcune delle opere teatrali, tra cui "Amleto" e "Macbeth", troppo violente, mentre altre, come "La bisbetica domata", erano considerate troppo misogine.