Inizialmente:
* Scettico: Gandalf inizialmente vede Bilbo come un "hobbit confortevole" con poche avventure in lui. Vede Bilbo come una scelta sorprendente per la ricerca, ma vede anche del potenziale in lui.
* Incuriosito: Gandalf è incuriosito dallo spirito avventuroso di Bilbo e dalla sua capacità di sorprendere, dimostrata dal suo coraggio nella Grotta dei Troll e dalle sue inaspettate abilità nel "furto con scasso".
* Rispettoso: Gandalf riconosce il coraggio e l'intraprendenza di Bilbo, anche quando dubita di se stesso. Riconosce i punti di forza di Bilbo e il suo contributo al successo dell'azienda.
Mentre la storia avanza:
* Apprezzamento: Gandalf apprezza sempre più il carattere di Bilbo. Lo vede come un attore chiave per il successo della missione, un membro prezioso della compagnia e un vero amico.
* Orgoglioso: Gandalf è orgoglioso della crescita e dello sviluppo di Bilbo come hobbit. Ammira il suo coraggio, la sua intraprendenza e la sua volontà di uscire dalla sua zona di comfort.
* Preoccupato: Gandalf esprime anche preoccupazione per il benessere di Bilbo, specialmente durante i momenti di pericolo e difficoltà. È consapevole del prezzo che il viaggio comporta su di lui, sia fisicamente che emotivamente.
In definitiva:
* Affettuoso: Alla fine de Il Signore degli Anelli, Gandalf si affeziona a Bilbo. Lo vede come un caro amico e lo rispetta molto per il suo contributo al bene comune. Capisce anche il peso dell'Anello su Bilbo ed è in sintonia con le sue lotte.
In sintesi, i sentimenti di Gandalf verso Bilbo evolvono dallo scetticismo iniziale al profondo rispetto, apprezzamento e affetto. Vede il potenziale di Bilbo, celebra i suoi successi ed è sinceramente preoccupato per il suo benessere durante le loro avventure.