Stewart si è laureato alla Harvard Law School e alla Northwestern University. È un avvocato autorizzato in Illinois. Ha lavorato nei settori del diritto, dell’istruzione e delle politiche pubbliche. È anche un membro attivo della comunità. Ha fatto parte di numerosi consigli di amministrazione e comitati ed è spesso invitata a parlare in occasione di eventi.
Stewart è un forte sostenitore della giustizia sociale e dell’uguaglianza. È una critica frequente del sistema di giustizia penale e del sistema educativo. È anche una sostenitrice degli alloggi a prezzi accessibili e dell'accesso all'assistenza sanitaria. Stewart è un portavoce appassionato ed eloquente della comunità afro-americana. È un modello per i giovani e una fonte di ispirazione per molte persone.
Nel 2022, Stewart è stato eletto al Consiglio comunale di Chicago. Rappresenta il 5th Ward, che comprende parti del South Side e del West Side di Chicago.