Commedia stand-up:
* Umorismo crudo e tagliente: Conosciuto per le sue battute oscure, spesso offensive e volgari.
* Lavoro sui personaggi: È famoso per i suoi personaggi ricorrenti come il personaggio di "The King of Queens", "Frank the Tank" e "The Cop".
* Speciale Comedy Central: Ha avuto diversi speciali di cabaret su Comedy Central, tra cui "I'm Not a Comedian" e "Jim Florentine:You're the Man Now, Dog".
Recitazione:
* "Il re delle regine": Ha interpretato il personaggio ricorrente "Frank the Tank" per diverse stagioni.
* "Manovella": Ha recitato nei film d'azione "Crank" e "Crank:High Voltage".
* "I Soprano": Ha avuto un ruolo ricorrente come membro della famiglia criminale Lupertazzi.
* "Californicazione": Ha avuto un ruolo ricorrente come motociclista e amico di Hank Moody.
* Altre apparizioni: È apparso in numerosi altri film e programmi TV.
Podcasting:
* "Lo spettacolo fiorentino di Jim": Conduce un popolare podcast in cui intervista comici e altre personalità.
* "Commedia miniera d'oro": Conduce un podcast con il collega comico Brian Quinn (di Impractical Jokers).
Altri punti degni di nota:
* Lavoro radiofonico: Ha avuto una lunga carriera radiofonica, tra cui "The Howard Stern Show" e "Opie and Anthony".
* Autore pubblicato: Ha scritto il libro "Funny Is Funny", che descrive in dettaglio le sue esperienze nel mondo della commedia.
La carriera di Jim Florentine è segnata dalla sua distinta voce comica e dalla sua capacità di intrattenere il pubblico su più piattaforme.