Greg vuole disperatamente adattarsi, ma i suoi sforzi sono costantemente vanificati dalle buffonate di Rodrick. Rodrick, nel frattempo, si sta godendo la sua ritrovata popolarità come musicista nella band "punk" della scuola, Löded Diper, e i suoi piani per mettere in imbarazzo Greg sono sempre più audaci.
Il libro segue i tentativi di Greg di fare amicizia, sopravvivere ai balli scolastici ed evitare i continui scherzi di Rodrick, il tutto mentre affronta le solite ansie e disavventure adolescenziali. Cerca anche di destreggiarsi nel complicato mondo delle relazioni, avendo una cotta per una ragazza di nome Holly Hills e lottando con le pressioni sociali della scuola media.
In tutto questo, le voci del diario di Greg offrono uno sguardo divertente e riconoscibile nel mondo di un ragazzo preadolescente, mostrando le prove e le tribolazioni della crescita, l'importanza della famiglia (anche quando si tratta del tuo fastidioso fratello maggiore) e il desiderio universale di essere accettato e apprezzato.