* Essere popolare: Greg vuole disperatamente essere popolare alle medie. Cerca di adattarsi ai ragazzi "fighi" e spesso si preoccupa di ciò che gli altri pensano di lui. È invidioso della popolarità di suo fratello maggiore Rodrick.
* La sua amicizia con Rowley: Nonostante le loro discussioni occasionali, Greg apprezza la sua amicizia con Rowley. Gli piace passare il tempo con lui e spesso fa affidamento su Rowley per il supporto.
* Evitare situazioni imbarazzanti: Greg è molto sensibile nell'evitare situazioni imbarazzanti. È costantemente preoccupato di essere oggetto di scherno e cerca di evitare tutto ciò che potrebbe farlo sembrare sciocco.
* Ottenere l'approvazione dei suoi genitori: Greg vuole impressionare i suoi genitori e ottenere la loro approvazione. Spesso cerca di evitare di finire nei guai e spera di guadagnarsi il loro rispetto.
* Il suo diario: Greg usa il suo diario come un modo per elaborare i suoi pensieri e sentimenti. Gli confida le sue preoccupazioni, paure e sogni.
Sebbene la popolarità sia una delle principali forze trainanti della storia, anche il rapporto di Greg con Rowley, il suo desiderio di evitare imbarazzi e la sua speranza nell'approvazione dei suoi genitori sono significativi. Affronta le sfide della scuola media con questi valori in mente, spesso portando a situazioni esilaranti e facilmente riconoscibili.