1. Ribellione: Winston è uno dei pochi individui in Oceania che mette apertamente in discussione il regime oppressivo del Partito. Prova un profondo senso di insoddisfazione per la società totalitaria e il suo controllo su ogni aspetto della vita. Winston si ribella segretamente tenendo un diario, esprimendo i suoi pensieri e sentimenti che vanno contro i principi del Partito.
2. Intelligente e analitico: Winston è ritratto come un individuo intelligente e curioso. Il suo lavoro al Ministero della Verità gli consente di analizzare e manipolare documenti storici, il che gli fornisce una prospettiva unica sulla manipolazione delle informazioni da parte del Partito. Winston è in grado di vedere attraverso la propaganda e riconoscere le contraddizioni nell'ideologia del partito.
3. Disilluso e cinico: Le esperienze di Winston, in particolare i suoi ricordi del passato e la sua crescente consapevolezza del controllo del Partito, lo rendono disilluso e cinico nei confronti della società in cui vive. Si rende conto della disparità tra le promesse del Partito e la dura realtà delle loro azioni, portandolo a perdere fiducia nel sistema.
4. Romanticismo e Idealismo: Nonostante la sua natura cinica, Winston nutre ancora nozioni romantiche di libertà e ribellione. Sogna una società migliore, dove possano esistere individualità e sentimenti veri. La sua storia d'amore con Julia simboleggia questo desiderio di libertà e connessione umana.
5. Debolezza e vulnerabilità: La natura ribelle di Winston ha un prezzo. Lotta per mantenere la sanità mentale in mezzo alla costante sorveglianza e manipolazione del Partito. I suoi momenti di debolezza, come la sua esitazione iniziale a unire le forze con la Confraternita e la sua eventuale cattura da parte della Polizia del Pensiero, evidenziano il suo lato umano vulnerabile.
6. Vita interiore complessa: Il monologo interiore di Winston rivela i suoi pensieri complessi, le sue emozioni e le sue lotte personali. È alle prese con questioni filosofiche, sul significato della vita e sulla natura della verità e della realtà. La sua natura introspettiva lo distingue dalle masse che accettano passivamente l'indottrinamento del Partito.
Nel complesso, Winston Smith è un individuo coraggioso che osa mettere in discussione il regime oppressivo nonostante le probabilità schiaccianti. Il suo personaggio funge da rappresentazione della resistenza contro il totalitarismo e da un simbolo del desiderio di libertà e individualità dello spirito umano.