Dorothy Dandridge:
Sinatra e Dandridge avevano una stretta amicizia e un rispetto reciproco per il talento artistico dell'altro. Dandridge era un'attrice, cantante e ballerina di successo che divenne famosa negli anni '50. Nonostante abbia dovuto affrontare le barriere razziali a Hollywood, ha raggiunto traguardi significativi e ha aperto la strada ad altri artisti neri. Sinatra era un ammiratore vocale del talento di Dandridge e la considerava un'artista dotata.
Lena Horne:
Lena Horne era un'altra leggendaria intrattenitrice afroamericana nota per le sue accattivanti esibizioni sul palco e sullo schermo. Sinatra aveva grande rispetto e ammirazione per Horne, salutandola come una delle cantanti più talentuose del suo tempo. Occasionalmente si esibivano insieme e registravano persino un duetto di "You'll Never Walk Alone".
Le amicizie e l'apprezzamento di Sinatra per Dandridge e Horne arrivarono in un momento in cui la discriminazione razziale e la segregazione erano ancora prevalenti nell'industria dell'intrattenimento. Riconoscendo il loro talento e trattandoli da pari a pari, Sinatra ha mostrato il suo impegno nell'abbattere le barriere razziali e nel promuovere l'inclusività a Hollywood.