Documentari:
* Il numero di settembre (2009): Questo documentario offre uno sguardo dall'interno sulla realizzazione del numero di settembre di Vogue, con Wintour come figura centrale.
* Il diavolo veste Prada (2006): Pur non essendo un documentario, questo film è basato sul libro di Lauren Weisberger, ex assistente di Vogue. Presenta un ritratto romanzato di Wintour, vagamente basato sul personaggio reale di Miranda Priestly.
* Il primo lunedì di maggio (2016):** questo documentario racconta la creazione del Met Gala 2015, con Wintour che gioca un ruolo chiave.
* The September Issue (2009):** Questo documentario offre uno sguardo dall'interno sulla realizzazione del numero di settembre di Vogue, con Wintour come figura centrale.
* Mademoiselle C (2013):** Un documentario su Carine Roitfeld, ex caporedattrice di Vogue Francia, presenta Wintour come una figura di spicco.
* Diana Vreeland:The Eye Has to Travel (2011):** Questo documentario sulla leggendaria redattrice e curatrice di moda Diana Vreeland include filmati di Wintour.
Televisione:
* The Late Show con Stephen Colbert (2017):** Wintour è apparsa nello show per discutere di moda e del suo ruolo nel settore.
* The Daily Show (2015):** È apparsa come ospite nello show per parlare del Met Gala.
* Saturday Night Live (2010):** È apparsa in uno sketch satirico sull'industria della moda.
Sebbene queste apparizioni siano limitate, l'influenza di Wintour sul mondo della moda e dei media la rende una figura significativa nel settore dell'intrattenimento, anche senza recitare in produzioni importanti.