Era noto come "puff" All'epoca, e lui ha rapinato un gruppo chiamato "The Uptown Crew" alla Mount Saint Michael Academy nel Bronx, New York. Ciò era probabilmente prima della sua ascesa alla fama e all'adozione del moniker "Puff Daddy".
Questo aneddoto non è ampiamente noto, ma mette in evidenza la sua prima passione per la musica e il modo in cui ha iniziato il suo viaggio per diventare un artista e produttore di successo.