Zia Josephine è un personaggio ricorrente nella serie. È una donna molto eccentrica che diventa la tutrice dei bambini Baudelaire dopo la morte dei loro genitori.
Sebbene la zia Josephine non scriva una lettera nella serie, è un personaggio che ha molta paura di tutto. La sua paura di tutto la porta a vivere in una routine molto rigida e ripetitiva.
Ha diverse abitudini e idiosincrasie bizzarre che includono:
* La sua ossessione per le liste: Josephine fa numerosi elenchi per tutto, incluso cosa fare quando si presenta il conte Olaf.
* La sua paura di tutto ciò che potrebbe farle del male: È terrorizzata dai pericoli della vita quotidiana e anche dai pericoli di non essere terrorizzata. Questa paura la porta a prendere numerose precauzioni di sicurezza, spesso fino all'assurdità.
* La sua incapacità di interrompere la routine: Josephine è molto resistente al cambiamento e fatica a deviare dalle sue normali abitudini.
Invece di scrivere una lettera, zia Josephine incontra tragicamente la sua morte in *The Reptile Room* quando salta fuori dalla finestra di casa sua (scambiando un serpente per il Conte Olaf), pensando di essere più al sicuro a terra.
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