Durante la loro interazione, Ben diventa una manifestazione fisica delle delusioni e delle fantasie di Willy. Willy si aggrappa alla speranza che, con la guida di Ben, avrebbe potuto raggiungere la prosperità a cui ha sempre aspirato. Ben incoraggia Willy a perseguire un "grosso affare" in Alaska, promettendogli che garantirà la sua fortuna finanziaria.
Tuttavia, questo incontro mette in luce la profondità dell'autoinganno e delle illusioni infrante di Willy. La sua fede in Ben e l'idea di raggiungere la ricchezza funge da meccanismo di coping per sfuggire alla dura realtà della sua carriera poco gratificante e della sua vita familiare travagliata.
Willy finalmente riconosce l'inutilità dei suoi sogni ed è sopraffatto dall'inutilità della sua esistenza. Questa realizzazione innesca la sua tragica caduta, portando al suo eventuale tentativo di suicidio