- Dipendenza: Gilbert è stato aperto riguardo ai suoi problemi con la dipendenza da droghe e alcol. Ha iniziato a bere molto al liceo e alla fine ha sviluppato una dipendenza dai farmaci da prescrizione. Nel 2010 è entrato in un centro di riabilitazione e da allora ha mantenuto la sobrietà.
- Lotte finanziarie: Gilbert ha dovuto affrontare difficoltà finanziarie all'inizio della sua carriera. Ha svolto vari lavoretti per mantenere se stesso e la sua musica, e ha anche trascorso del tempo vivendo fuori dalla sua macchina. Nonostante le sfide, Gilbert persistette nella sua musica e alla fine trovò il successo.
- Problemi di salute: Gilbert ha anche affrontato diversi problemi di salute. Gli è stata diagnosticata la malattia di Crohn nel 2008 e ha subito numerosi interventi chirurgici per gestire la condizione. Inoltre, gli è stata diagnosticata anche ansia e depressione.
- Contrattempi personali: Gilbert ha sperimentato battute d'arresto personali nella sua vita. Ha perso suo padre a causa di un infarto quando aveva 16 anni e ha anche divorziato nel 2013. Questi difficili eventi della vita hanno plasmato Gilbert e influenzato la sua musica.