È famoso per canzoni come:
* "Le ragazze non diventano tutte più belle all'ora di chiusura" (1974)
* "Stanza piena di rose" (1975)
* "Stai accanto a me" (1976)
* "Non mi conosci" (1977)
* "È il mio tipo di donna" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
La musica di Gilley è caratterizzata dal ritmo allegro, dal suono honky-tonk e dalle melodie orecchiabili , che lo rese una figura popolare nel movimento dei "cowboy urbani" della fine degli anni '70 e dell'inizio degli anni '80.
Era anche noto per essere proprietario del famoso nightclub "Gilley's" a Pasadena, Texas, che è apparso nel film "Urban Cowboy" (1980) e ha contribuito a rendere popolare la scena honky-tonk.