* Il piano di Greg di essere "figo" fallisce: Prova vari schemi per diventare popolare, ma i suoi sforzi spesso lo fanno sembrare ancora più goffo. Il suo tentativo di apparire duro fingendo di essere amico del bullo della scuola, Rowley, finisce per fallire in modo spettacolare quando Rowley si fa male e Greg viene incolpato.
* I suoi tentativi di "social media" sono disastrosi: I tentativi di Greg di realizzare un video "interessante" per i suoi compagni di classe si traducono in imbarazzanti fallimenti. I suoi sforzi per "diventare virale" evidenziano solo la sua goffaggine.
* La sua ricerca di una ragazza va storta: Greg sogna di avere una ragazza, ma i suoi tentativi di impressionare le ragazze spesso finiscono con l'umiliazione. Alla fine si prende una cotta per la sorella di Rowley, che è lontana dal suo ideale, e anche quella relazione non va bene.
* Il suo desiderio di "adattarsi" lo separa dai suoi amici: La costante ricerca di Greg di essere popolare e "figo" spesso lo porta a trascurare le sue autentiche amicizie, in particolare con Rowley. Diventa imbarazzato da Rowley, anche se Rowley è in realtà un buon amico.
* I suoi tentativi di impressionare suo padre vengono accolti con delusione: Greg cerca costantemente di compiacere suo padre, ma i suoi sforzi vengono spesso interpretati male o ignorati. La mancanza di interesse di suo padre per i suoi hobby e le sue aspirazioni "fighi" crea una spaccatura tra loro.
Queste situazioni mostrano l'ironia delle esperienze di Greg. Cerca disperatamente di controllare l'ambiente che lo circonda e di creare la vita che desidera, ma il mondo sembra determinato a lanciargli delle palle curve. I suoi tentativi di orientarsi nel panorama sociale della scuola media spesso portano a risultati inaspettati e divertenti.