Era noto per il suo insaziabile spirito di gioco e scommetteva anche sulle cose più assurde, come l'abilità di salto di una rana, una corsa di cavalli o persino l'esito di un combattimento tra cani.
È importante notare che Jim Smiley è un personaggio immaginario del racconto di Mark Twain "La celebre rana saltatrice della contea di Calaveras".