L'ultimo spettacolo di Bobby con la band fu nel dicembre del 1999 al Grand Ole Opry. La sua partenza fu dovuta a motivi di salute in quel momento. Ha continuato a scrivere canzoni per Sawyer Brown e ha registrato altri tre album con loro ("Cafe On the Corner" del 2000, "Bootleg" del 2002 e "Mission Temple Fireworks Stand" del 2004) prima di decidere di ritirarsi dai tour nel 2004 per trascorrere più tempo con la sua famiglia e concentrarsi su altri interessi commerciali.
Nonostante non fosse più in tour con la band, Bobby ha continuato a scrivere le canzoni per Sawyer Brown nei loro due album successivi, "Can You Hear Me Now" del 2006 e "The Boys Are Back" del 2010.