Bob è apparso per la prima volta nell'episodio della prima stagione "The Telltale Head", dove complotta per uccidere Krusty. Da allora, è apparso in diversi episodi della serie, spesso cercando di incastrare Krusty o danneggiare la famiglia Simpson. È stato anche dimostrato di avere un lato tenero, come nell'episodio "Sideshow Bob's Last Gleaming", dove forma un legame con Bart Simpson.
Sideshow Bob è un personaggio complesso che è allo stesso tempo minaccioso e comprensivo. È una mente criminale capace di grandi malvagità, ma è anche un uomo distrutto perseguitato dal suo passato. Ci ricorda che anche le persone più malvagie possono avere qualità redentrici.
Sideshow Bob è uno dei personaggi più popolari de I Simpson. È un grande cattivo e fa sempre molte risate. È anche un simbolo del lato oscuro del mondo dello spettacolo e ci ricorda che la fama e la fortuna possono avere un prezzo.