D'altra parte, Willy è spesso critico nei confronti di Happy e lo umilia. Si prende gioco della scelta professionale di Happy (come assistente dell'assistente acquirente in un negozio di articoli sportivi) e lo paragona sfavorevolmente a suo fratello maggiore, Biff. Willy incolpa anche Happy di non aver avuto più successo e spesso esprime il suo disappunto nei suoi confronti.
Il modo in cui Willy tratta Happy è in definitiva dannoso per la loro relazione. Happy si sente trascurato e non apprezzato da suo padre, e arriva a risentirsi nei suoi confronti. Questo risentimento alla fine porta Happy a lasciare la casa e iniziare la propria vita, il che mette a dura prova la loro relazione.
Nonostante le loro differenze, Willy e Happy si amano. Nella scena finale dello spettacolo, Happy esprime il suo amore per Willy e il suo dolore per la sua morte. Willy, a sua volta, esprime il suo amore per Happy e la sua speranza per il suo futuro successo.