Darling incontrò Butch Cassidy a Vernal, Utah all'inizio del 1896. Ruby Ann era una delle poche donne conosciute per aver viaggiato e derubato con il Wild Bunch dopo aver lasciato Vernal. Rimasero insieme fino alla morte apparente (o scomparsa) di Cassidy poco dopo l'inizio del XX secolo.
Dopo la scomparsa di Cassidy, Ruby Ann sposò Bob Meeks e ebbe una figlia. Bob Meeks morì quando Ruby Ann era incinta del suo secondo figlio. Ruby Darling Meeks ha lavorato come prostituta e ha continuato la sua carriera criminale. Fu coinvolta in due incidenti separati in cui fu arrestata per rapina e aggressione, quest'ultima comprendeva la sparatoria e il ferimento di un uomo nel 1907.
Nel settembre 1921, Ruby Ann fu arrestata insieme a due uomini per aver rapinato la First National Bank a Vernal. Ruby Ann fu condannata a cinque anni nella prigione statale dello Utah, dove morì di un'ulcera perforata il 21 gennaio 1926 all'età di 38 anni.