Ecco alcuni problemi chiave che Greg deve affrontare:
* Isolamento sociale: Greg si sente solo e ostracizzato, soprattutto dopo che il suo migliore amico Rowley Jefferson inizia a uscire con altri bambini.
* Mancanza di fiducia: Si sente a disagio e insicuro, il che lo porta a fare scelte sbagliate, come cercare di essere amico dei ragazzi "fighi" che lo usano solo.
* Affrontare i bulli: Affronta bulli come il famoso giocatore di football Rodrick e persino suo fratello maggiore.
* Navigazione nella scuola media: Greg fatica ad adattarsi al nuovo ambiente, alle dinamiche sociali e alle pressioni accademiche della scuola media.
* Conflitti familiari: Ha dei disaccordi con i suoi genitori e suo fratello maggiore lo infastidisce costantemente.
La storia segue i tentativi di Greg di risolvere questi problemi, spesso attraverso metodi fuorvianti e divertenti, che alla fine portano alla crescita e alla comprensione personale.