L'incapacità di Willy di accettare la sua mediocrità e di affrontare i suoi fallimenti porta a un conflitto interno tra i suoi sogni e la verità. Si illude di credere che suo figlio Biff diventerà un atleta o un uomo d'affari di successo, nonostante il fatto che Biff manchi di talento e motivazione. Le aspettative irrealistiche di Willy e la costante pressione mettono a dura prova il suo rapporto con la famiglia, in particolare con Biff.
Le fantasie e la realtà di Willy si scontrano nei suoi flashback, in cui ricorda il passato con occhiali color rosa, idolatra i presunti risultati di suo fratello Ben e si aggrappa agli ideali di successo autoprodotto che la società gli ha venduto. Tuttavia, queste illusioni si scontrano con la dura verità delle sue lotte, delle difficoltà finanziarie e della mancanza di realizzazione che sente nella sua carriera e nella vita personale.
La tensione tra l'immagine grandiosa di sé di Willy e la realtà della sua situazione genera ansia, tumulto interiore e frustrazione nel personaggio. Alla fine, questa tensione contribuisce alla tragica caduta di Willy e alla sua disillusione nei confronti del sogno americano.