Nel 1599 Shakespeare divenne azionista della Lord Chamberlain's Men, una compagnia teatrale. In qualità di azionista, ha ricevuto una parte dei profitti della società, provenienti dalla vendita dei biglietti e da altre fonti. Si stima che la quota di Shakespeare di questi profitti fosse di circa £ 200 all'anno.
Nel 1603, la compagnia fu ribattezzata King's Men e ricevette un brevetto reale che garantiva loro il diritto esclusivo di rappresentare spettacoli teatrali a Londra. Ciò aumentò la loro popolarità e il successo finanziario, ed è probabile che anche la quota dei profitti di Shakespeare sia aumentata.
Inoltre, Shakespeare ha guadagnato entrate dalla sua drammaturgia. Di solito vendeva le sue opere a compagnie teatrali per una tariffa una tantum e si stima che guadagnasse dalle 20 alle 30 sterline per opera. Riceveva anche entrate dalla pubblicazione delle sue opere, sebbene queste fossero relativamente minori rispetto alle entrate provenienti dal teatro.
Negli anni successivi, Shakespeare investì il suo denaro anche nel settore immobiliare e in altre iniziative imprenditoriali, che aumentarono la sua ricchezza.
Sebbene queste siano solo stime, è probabile che il reddito annuo di Shakespeare durante l'apice della sua carriera all'inizio del 1600 fosse compreso tra £ 200 e £ 300, che equivarrebbero a circa £ 100.000 - £ 150.000 in denaro odierno.