Crosby è nato a Tacoma, Washington, nel 1903. Ha iniziato la sua carriera come cantante all'inizio degli anni '20 ed è diventato rapidamente famoso. Ha registrato dozzine di canzoni di successo, tra cui "White Christmas", "Silent Night" e "I'm Dreaming of a White Christmas". Crosby ha anche recitato in numerosi film di successo, tra cui "Holiday Inn", "White Christmas" e "The Bells of St. Mary's".
Lo stile di canto di Crosby era caratterizzato dal suo modo rilassato e informale e dalla sua voce morbida e cantilenante. Cantava spesso con un tono rilassato e colloquiale ed evitava di usare il vibrato o altre tecniche vocali comuni all'epoca. Il canto di Crosby è stato influenzato anche dalla sua eredità irlandese e spesso ha utilizzato melodie popolari irlandesi nelle sue canzoni.
Il successo di Crosby ha contribuito a rendere popolare il genere di musica popolare noto come "crooning". Il crooning è uno stile di canto caratterizzato dal suo tono rilassato e informale e dal suo tono morbido e suadente. Altri crooner che erano popolari nella stessa epoca di Crosby includevano Rudy Vallee, Dick Powell e Perry Como.
La carriera di Crosby è durata più di tre decenni ed è stato uno dei cantanti di maggior successo e influenti della sua epoca. Ha venduto più di 500 milioni di dischi e ha recitato in più di 70 film. Crosby vinse anche un Academy Award come miglior attore protagonista per la sua interpretazione in "Going My Way" (1944).
Crosby morì a Madrid, in Spagna, nel 1977. Aveva 74 anni.