L'infanzia di Crumb è stata piena di musica. È cresciuto in una casa piena di strumenti musicali ed è sempre stato circondato dalla musica. Suo padre gli ha insegnato a suonare il pianoforte e lo ha anche incoraggiato a comporre la sua musica. Anche la madre di Crumb era una musicista di talento e spesso suonava il piano con lui.
L'infanzia di Crumb non è stata priva di sfide. Suo padre morì quando lui aveva solo 12 anni e sua madre dovette lavorare duro per mantenere la famiglia. Crumb ha dovuto anche affrontare le sfide di crescere nel sud segregato. Nonostante queste sfide, l'infanzia di Crumb è stata felice e attribuisce ai suoi genitori il merito di aver instillato in lui l'amore per la musica.
Le esperienze infantili di Crumb hanno avuto un profondo impatto sulla sua musica. Traeva spesso ispirazione dai ricordi della sua infanzia e la sua musica è piena di riferimenti al sud americano. La musica di Crumb è caratterizzata anche dall'uso di suoni e trame insolite, che spesso crea utilizzando oggetti di uso quotidiano.
La musica di Crumb è stata elogiata per la sua originalità e il suo potere emotivo. Ha vinto numerosi premi per il suo lavoro, incluso il Premio Pulitzer per la musica nel 1968. La musica di Crumb viene eseguita in tutto il mondo ed è considerato uno dei compositori più importanti del 20° secolo.