* Leonard Wood: L'amico intimo e comandante di Roosevelt della 1a cavalleria volontaria statunitense (i ciclisti ruvidi).
* John Henry "Cap" Bryce: Il sergente che notoriamente ha guidato la carica su Kettle Hill, un obiettivo chiave davanti a San Juan Hill.
* William ("Buffalo Bill") Cody: Legendarie frontiersman e showman, che, sebbene più vecchio, fungevano da scout e reclutatore per i ciclisti rough.
* Frederick Funston: Tenente che ha guadagnato la medaglia d'onore per le sue azioni a San Juan Hill.
* Thomas "Tom" Fenton: Privato che è stato la guardia del corpo personale di Roosevelt.
* Frank "Buck" Taylor: L'ex Texas Ranger e Bronco Buster che in seguito sono diventati un attore di Hollywood.
Questi sono solo alcuni esempi di molti uomini coraggiosi che hanno combattuto al fianco di Roosevelt a San Juan Hill. Anche se non possiamo nominarli tutti, è importante ricordare il coraggio e il sacrificio di ogni pilota rozzo che ha avuto un ruolo in questa battaglia fondamentale della guerra spagnolo-americana.