Il testo della canzone parla di come il cantante sia attratto dalla bellezza di una donna, ma sia anche colpito dalla sua intelligenza e personalità. La chiama la "ragazza più dolce" e dice che vale più di una banconota da un dollaro. Questa è una metafora per dire che lei non ha prezzo e che lui non le darebbe mai un valore monetario.
Il video musicale mostra il cantante che interagisce con donne diverse e sembra essere sinceramente affascinato da ognuna. Balla con loro, ride con loro e sembra godersi la loro compagnia. Ciò invia il messaggio che le donne dovrebbero essere apprezzate e celebrate per le loro qualità uniche e che non dovrebbero mai essere date per scontate.
Nel complesso, il video musicale "Sweetest Girl (Dollar Bill)" è una celebrazione positiva ed edificante delle donne. Promuove la positività del corpo, l’amor proprio e l’apprezzamento per la diversità. Il video mostra anche il potere della musica e della danza nel riunire le persone e creare un senso di comunità.