L'album si apre con l'allegra e contagiosa "Horchata", che dà il tono al resto dell'album. La canzone presenta una melodia orecchiabile, ritmi trascinanti e testi giocosi. "White Sky" è una traccia più introspettiva e suggestiva, con i suoi sintetizzatori sognanti e la voce eterea. "Holiday" è un brano straordinario con la sua melodia irresistibile e il ritmo ballabile. La canzone è un perfetto esempio della capacità della band di fondere generi diversi e creare qualcosa di veramente unico.
Un altro punto forte dell'album è "Run", una collaborazione con il rapper Despot. La canzone è una traccia dinamica ed energica che presenta un ritmo trascinante e testi intelligenti. "Giving Up the Gun" è una traccia più dolce e riflessiva, con la sua chitarra acustica gentile e testi accorati. L'album si chiude con l'epica "I Think Ur a Contra", una traccia tentacolare e ambiziosa che mette in mostra il virtuosismo musicale della band.
Nel complesso, Contra è un album forte e coeso dei Vampire Weekend. L'album è pieno di melodie accattivanti, arrangiamenti fantasiosi e testi ponderati. La volontà della band di sperimentare e spingersi oltre i propri limiti musicali ha dato come risultato un album fresco ed emozionante. Contra è una testimonianza del talento e della creatività dei Vampire Weekend, e sicuramente piacerà ai fan della band e agli amanti della musica in generale.