Primi successi:
* "La Pietra": Una ballata inquietante sul viaggio di un uomo attraverso le difficoltà, spesso citata come una canzone caratteristica.
* "Uccello": Una traccia malinconica e delicata che mette in mostra le capacità di scrittura di Jennings.
* "Aspettando il sole": Un classico brano folk-rock con un messaggio di speranza ed edificante.
* "Ottobre": Una canzone malinconica ma bellissima sul cambiamento delle stagioni.
Lavori successivi:
* "Inno alla strada": Un potente inno sul viaggio della vita.
* "Portami": Una ballata rilassante e confortante sulla ricerca della forza nell'amore.
* "Sei nato per essere una star": Una canzone giocosa e ottimista sul perseguimento dei propri sogni.
* "La Luce": Una canzone introspettiva e personale sulla ricerca di significato.
* "Il diavolo ha preso il mio uomo": Una canzone cupa e blues sulla perdita e il tradimento.
Oltre i brani specifici:
* "Una lunga strada verso il basso": Molti fan considerano il suo album del 2002, "A Long Way Down", il suo capolavoro.
* "La notte più fredda dell'anno": Un album del 2009 con un forte senso di nostalgia e narrazione.
Sebbene queste siano alcune delle sue canzoni più riconoscibili, Mason Jennings ha un vasto catalogo di musica bellissima ed emotivamente risonante, che lo rende una figura amata nella scena folk-rock.