Ecco perché:
* La loro relazione era principalmente incentrata sul romanticismo: Ichabod era innamorato di Katrina van Tassel, la bella e ricca figlia di un ricco contadino. Era più interessato a conquistare il suo affetto che a insegnarle qualcosa.
* Katrina era già ben istruita: Katrina proveniva da una famiglia benestante e probabilmente ricevette una buona istruzione. Ichabod, essendo un maestro di scuola, era certamente istruito, ma è improbabile che le avesse insegnato qualcosa di nuovo.
* La storia si concentra sull'inseguimento di Katrina e del Cavaliere Senza Testa da parte di Ichabod: La storia parla più della paura di Ichabod nei confronti del Cavaliere Senza Testa e dell'atmosfera spettrale di Sleepy Hollow che di qualsiasi attività intellettuale.
È possibile che Ichabod abbia condiviso alcune storie o aneddoti con Katrina, o forse le abbia anche insegnato una o due canzoni. Tuttavia, l'obiettivo principale delle loro interazioni era il romanticismo e gli eventi che alla fine portarono alla scomparsa di Ichabod.