Ha studiato all'Académie Julian e all'Académie Colarossi di Parigi. Divenne politicamente attivo mentre viveva in Europa e il suo lavoro iniziò a riflettere le sue opinioni politiche. Dopo essere tornato negli Stati Uniti, continuò a lavorare come artista e attivista politico, e divenne noto per le sue caricature e le sue vignette editoriali.
Le caricature e le vignette di Wolff furono pubblicate in una varietà di riviste e giornali, tra cui il New York World, il New York Tribune, il Boston Herald e il Chicago Daily News. Pubblicò anche diversi libri sul suo lavoro, tra cui "The World's Worst People" (1907) e "A Gallery of Sinners" (1914).
Wolff era un critico vocale del capitalismo, dell'imperialismo e della guerra, e il suo lavoro spesso rifletteva la sua opposizione a queste questioni sociali e politiche. Era anche un sostenitore del Partito Socialista d'America e usava spesso la sua arte per promuovere le politiche e i candidati del partito.