* Era corrispondente di guerra: Caniff era un corrispondente per le aeronautiche dell'esercito degli Stati Uniti durante la seconda guerra mondiale. Fu assegnato all'8a Air Force in Inghilterra e coprì i bombardamenti sull'Europa. Questa esperienza influenzò fortemente il suo lavoro, in particolare il suo popolare fumetto "Terry and the Pirates".
* Ha incorporato le sue esperienze nella sua arte: Le esperienze di guerra di Caniff sono evidenti nei temi del coraggio, dell'avventura e dei pericoli della guerra che ha rappresentato nelle sue strisce. Inoltre traeva spesso ispirazione dagli eroi e dagli eventi della vita reale a cui aveva assistito durante il suo periodo in guerra.
* Era membro del Club dei fumettisti delle forze aeree dell'esercito:** Pur non disegnando direttamente per pubblicazioni militari, Caniff faceva parte di questo club, che utilizzava i fumetti per sollevare il morale e intrattenere le truppe.
Quindi, anche se Caniff non era un fumettista *direttamente* coinvolto nella creazione di cartoni animati di propaganda o di altre vignette ufficiali legate alla guerra, il suo periodo come corrispondente di guerra ha avuto un profondo impatto sulle sue opere d'arte e ha contribuito a modellare il suo stile iconico.