Kaplan è nato a New York City nel 1970. Si è laureato in storia alla Columbia University nel 1993. Dopo la laurea, Kaplan ha lavorato come ricercatore per The New Republic . Nel 1995 si è trasferito in Medio Oriente per lavorare come libero professionista per il The Wall Street Journal .
Kaplan ha coperto la guerra in Iraq e la guerra in Afghanistan per The New Republic e The Atlantic Monthly . Collaborava regolarmente con il The New York Times Magazine e Washington Post . Nel 2004, Kaplan ha ricevuto l'Overseas Press Club Award per il miglior reportage su carta stampata per la sua copertura della guerra in Iraq.
Il primo libro di Kaplan, Il terrorista accidentale , è stato pubblicato nel 2005. Il libro racconta la storia di un giovane pakistano-americano che viene reclutato da al-Qaeda e inviato a combattere in Afghanistan. Il terrorista accidentale è stato un bestseller del New York Times ed è stato tradotto in più di una dozzina di lingue.
Il secondo libro di Kaplan, The Insurgents , è stato pubblicato nel 2009. Il libro racconta la storia dell'insurrezione irachena contro l'occupazione americana. Gli insorti è stato anche un bestseller del New York Times ed è stato tradotto in diverse lingue.
Nel 2010, Kaplan è stato nominato Nieman Fellow all'Università di Harvard. Ha trascorso l'anno ad Harvard studiando la storia della politica estera americana.
Dopo aver lasciato Harvard, Kaplan è tornato al giornalismo. Ha scritto per The New Yorker , La Nuova Repubblica e L'Atlantico . Nel 2014, Kaplan ha pubblicato il suo terzo libro, Terrorist Hunter . Il libro racconta la storia di un ufficiale della CIA inviato in Afghanistan per dare la caccia a Osama bin Laden.
Kaplan è anche un attivista. È membro dell'ACLU e il Brennan Center for Justice . Si è espresso contro l'uso della tortura, della sorveglianza senza mandato e della detenzione a tempo indeterminato.
Kaplan è sposato con Rebecca Frankel , un giornalista. Hanno due figli.