Nel 2005, quando Lil Twist aveva solo 11 anni, Lil Wayne lo firmò per la sua etichetta, Young Money Entertainment, come parte del collettivo YMCMB (Young Money Cash Money Billionaires) dell'etichetta. Lil Twist ha pubblicato diversi mixtape e ha collaborato a canzoni con altri artisti di Young Money. Ha anche fatto apparizioni come ospite in brani di rapper affermati come Plies, Soulja Boy e Gucci Mane.
La visibilità di Lil Twist aumentò significativamente quando iniziò ad accompagnare Lil Wayne nei suoi tour e a fare frequenti apparizioni in video musicali per artisti Young Money. È diventato una figura riconoscibile all'interno della comunità hip-hop e ha sviluppato una nutrita base di fan.
L'album di debutto in studio di Lil Twist, "Don't Get It Twisted", è stato pubblicato nel 2011 e ha ricevuto recensioni contrastanti. Nonostante il moderato successo commerciale dell'album, non ha dato una spinta significativa alla sua carriera. Continuò a pubblicare musica e a collaborare con altri artisti, ma non raggiunse il livello di successo mainstream che molti si aspettavano.
Sebbene Lil Twist abbia guadagnato l'attenzione iniziale grazie alla sua associazione con Lil Wayne, la sua traiettoria di carriera non ha seguito un'ascesa fulminea. I suoi successivi sforzi musicali non furono così ampiamente apprezzati come i suoi primi lavori, e dovette affrontare alcune sfide legali e battute d'arresto personali. Ciononostante, rimane una figura influente nell'industria musicale, in particolare tra coloro che apprezzano il genere hip-hop e l'era Young Money dei primi anni 2010.