Smith divenne noto per il suo tipico gioco di truffa, il "gioco del sapone", in cui vendeva scatole di sapone ai passanti, sostenendo che valevano molto di più di quanto valessero in realtà. Usava quindi la sua personalità carismatica e la sua abilità nel vendere per convincere le persone ad acquistare le scatole, spesso separandosi dai soldi guadagnati con fatica solo per scoprire che le scatole contenevano oggetti senza valore come rocce o pezzi di legno.
I piani bunco di Smith gli valsero la reputazione di criminale abile e astuto, ed era ricercato dalle forze dell'ordine di tutto il paese. Alla fine fu catturato e condannato nel 1898 e condannato a tre anni di prigione. Tuttavia, riuscì a fuggire dalla prigione dopo aver scontato solo pochi mesi, e continuò le sue attività criminali fino a quando fu ucciso in una sparatoria con agenti di polizia a Skagway nel 1898.
Nonostante il suo passato criminale, Smith è diventato una figura leggendaria nella storia americana, noto per la sua audacia, il suo carisma e la sua capacità di superare in astuzia le forze dell'ordine. È apparso in numerosi libri, film e programmi televisivi e il suo nome rimane sinonimo dell'età d'oro dei truffatori e dei fuorilegge americani.