Film:
* "I tempi migliori" (1986): Chesney ha avuto un piccolo ruolo non accreditato come comparsa in questo film.
* "Venerdì prossimo" (2000): È apparso come se stesso in un breve cameo.
* "I duchi di Hazzard" (2005): Chesney è apparso nei panni di se stesso in questo film, eseguendo la sua canzone "Summertime" per la colonna sonora.
Televisione:
* "The Tonight Show con Jay Leno" (2003): È apparso come ospite musicale.
* "L'Oprah Winfrey Show" (2005): Chesney è apparso come ospite.
* "Lo spettacolo di Ellen DeGeneres" (2005, 2007, 2011): È apparso come ospite e ospite musicale.
* "Saturday Night Live" (2005): Chesney era l'ospite musicale.
* "La vista" (2005, 2008, 2011): È apparso come ospite.
* "Il Late Show con David Letterman" (2005, 2007, 2011): Chesney è apparso come ospite musicale.
* "CMT Crossroads" (2006): È apparso in un episodio speciale con lui e Tim McGraw.
* "American Idol" (2007, 2011): Chesney è stato giudice ospite e mentore.
* "La voce" (2014): Chesney è apparso come mentore.
È importante notare che le apparizioni televisive di Chesney sono per lo più legate alla sua carriera musicale. I suoi ruoli di recitazione sono stati molto limitati. Si concentra principalmente sulla sua musica e sui suoi concerti, che sono diventati grandi eventi.