Film:
* La vita di Brian (1979) - come membro del Fronte popolare della Giudea
* La principessa sposa (1987) - come membro della band "Man in Black", suonando una canzone durante la scena del matrimonio
* Stato e principale (2000) - nei panni di se stesso, mentre suona in un bar
* Le vite segrete dei dentisti (2002) - come terapeuta
* L'ultimo inverno (2006) - come medico
* La stagione delle mareggiate (2009) - come musicista, interpretando una canzone nel film
* Gli uomini dell'azienda (2010) - nei panni di se stesso, eseguendo "The Swimming Song"
Televisione:
* Sabato sera in diretta - come ospite musicale (1973, 1977, 1982, 1999)
* Lo spettacolo dei Muppet - come ospite musicale
* Lo spettacolo di stasera con Johnny Carson - come ospite musicale
* A tarda notte con David Letterman - come ospite musicale
* Il Late Show con Stephen Colbert - come ospite musicale
* I Simpson - come se stesso (ruolo doppiato)
* Grey's Anatomy - come se stesso (ruolo doppiato)
* 30 Rocce - come se stesso (2007)
* L'ufficio - come se stesso (2011)
* Ragazze - come se stesso (2014)
* Più giovane - come se stesso (2016)
Ha anche un ruolo ricorrente nella serie televisiva Parenthood nei panni del personaggio di "Craig Sheffer", un personaggio vagamente basato su se stesso.
Le apparizioni di Wainwright in film e programmi TV spesso riflettono la sua carriera musicale e spesso interpreta se stesso, spesso eseguendo le sue canzoni.