Jackson iniziò la sua carriera a metà degli anni '80, firmando con la Arista Records di Nashville nel 1989. Il suo primo album, "Here in the Real World" , è stato pubblicato nel 1990. L'album ha prodotto quattro singoli, che hanno tutti raggiunto la Top 10 nella classifica Billboard Hot Country Singles.
Nel 1991, Jackson pubblicò il suo secondo album, "Don't Rock the Jukebox" , che ha avuto ancora più successo del suo debutto. L'album ha prodotto sei singoli, che hanno tutti raggiunto la Top 10 della classifica Billboard Hot Country Singles. L'album è stato anche certificato 3 volte platino dalla RIAA, diventando il primo album di Jackson a vendere platino.
Nel 1992, Jackson pubblicò il suo terzo album, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)" , che ha avuto anche molto successo. L'album ha prodotto sei singoli, che hanno tutti raggiunto la Top 10 della classifica Billboard Hot Country Singles. L'album è stato anche certificato 4x Platino dalla RIAA, diventando il secondo album di Jackson a vendere platino.
Jackson ha continuato a pubblicare album di successo negli anni '90 e 2000, con il suo album più recente, "Where Have You Gone" , pubblicato nel 2009.
Nel corso della sua carriera, Jackson ha vinto numerosi premi, tra cui 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards e 2 Academy of Country Music Awards. È anche membro del Grand Ole Opry.