- Drew Carey (Drew Carey):il protagonista principale dello spettacolo. È un comico ottuso ma di buon cuore che vive a Cleveland, Ohio.
- Lewis Kiniski (Ryan Stiles):il migliore amico e compagno di stanza di Drew, un uomo qualunque sarcastico e intelligente.
- Oswald Lee Harvey (Diedrich Bader):uno stupido collaboratore di Drew e Lewis con un esagerato senso di importanza personale.
- Mimi Bobeck (Kathy Kinney):una donna di mezza età e cameriera al bar locale, nota per la sua lingua tagliente e la sua personalità schietta.
- Kate O'Brien (Christa Miller):l'ex fidanzata di Drew, che è una donna d'affari di successo e sua amica.
- Steve Carey (John Carroll Lynch):cugino di Drew e agente di polizia.
- Signora. Louella Klugman (Mo Collins):un vicino ficcanaso e pettegolezzo di Drew e Lewis.
Personaggi secondari:
- Vera Kiniski (Nanette Burstein):la madre di Lewis, un'immigrata polacca nota per i suoi valori tradizionali e la sua personalità dura.
- Sig. Stoppino (Craig Ferguson):l'eccentrico padrone di casa scozzese di Drew e Lewis.
- Doris Klugman (Diedrich Bader):il figlio stupido della signora Louella Klugman.
- Sally Walker (Cynthia Stevenson):la migliore amica di Kate e un interesse amoroso per Drew.
-Dott. Neal Miller (Robert Urich):terapista di Drew.
- Nicki Fifer (Lisa Banes):il capo di Kate e l'eventuale moglie di Drew.
- Sig. Peterson (Ian Gomez):un collega di Drew e Lewis noto per la sua stretta aderenza a norme e regolamenti.
- Signora. Evelyn Mitchell (Cloris Leachman):l'anziano e ricco vicino di Drew, che sviluppa una cotta per lui.
- Joe Walsh (Se stesso):amico di Drew e membro del gruppo rock The Eagles, che fa apparizioni occasionali nello spettacolo.