* Scorpione (The Scorpiio Killer): Il principale antagonista del primo film, "Dirty Harry", questo killer è un cecchino seriale che terrorizza San Francisco. È noto per i suoi elaborati insulti e i suoi messaggi criptici alla polizia.
* Il detective dai capelli rossi (l'assassino): Questo assassino è il principale antagonista di "Magnum Force". È un detective della polizia corrotto che crede nell'uccidere i criminali, anche se non hanno ancora commesso un crimine. È responsabile di una serie di omicidi e Callahan ha il compito di consegnarlo alla giustizia.
* Il "grande" (il terrorista): Il principale antagonista in "Impatto improvviso", questo assassino è un ex agente di polizia di San Francisco che sta cercando vendetta contro la città per un incidente accaduto nel suo passato. È responsabile di una serie di crimini violenti, tra cui una furia di tiro in spiaggia.
* Il killer "Wish Death Wish" (il degenerato): Questo assassino è il principale antagonista di "The Dead Pool". È un investigatore privato che diventa ossessionato da Callahan e tenta di inquadrarlo per omicidio. È responsabile di una serie di omicidi, tutti elencati come "Wishes Death" in un libro di un sensitivo.
Mentre questi sono i principali antagonisti, Callahan ha anche incontrato e perseguito molti altri criminali durante la serie.
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