La poesia si apre con una serie di versi energici e ritmici che catturano l'energia e la vitalità di Chicago:"Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler; / Stormy, husky, rissa, / Città dalle grandi spalle." Queste linee dipingono l’immagine di una città costantemente piena di attività, un luogo dove l’industria prospera e il commercio scorre liberamente.
Tuttavia, la poesia include anche sfumature più cupe e critiche. L'oratore descrive Chicago come "una città crudele, / chiassosa, brutale, / una città che sa come fare soldi / e come spenderli". Queste linee suggeriscono che la ricerca del progresso e della prosperità da parte della città ha avuto un costo, portando a problemi sociali e ambientali.
La poesia allude anche alla reputazione della città di corruzione politica e violenza. L'oratore menziona "gli uomini armati che uccidono e tornano liberi / per uccidere ancora" e la "feccia del mondo, / le orde non lavate". Queste linee suggeriscono che la città è afflitta dalla criminalità e dai disordini sociali e che le potenti élite riescono spesso a sfuggire alla giustizia.
Nonostante queste sfumature critiche, la poesia alla fine trasmette un senso di stupore e ammirazione per Chicago. L'oratore descrive la città come "uno zimbello per alcuni / una poesia per altri, / una canzone". Ciò suggerisce che le contraddizioni e le complessità della città la rendono un argomento affascinante e avvincente, che può ispirare sia elogi che critiche.
Nel complesso, il tono di "Chicago" può essere descritto come complesso e sfaccettato, riflettendo i sentimenti sfumati e contrastanti di chi parla riguardo alla città. La poesia celebra l'energia, la vitalità e il potere economico di Chicago, riconoscendone anche i problemi sociali e gli aspetti più oscuri.