Calamity Jane nacque a Princeton, Missouri, nel 1852. I suoi genitori erano Robert e Charlotte Canary, e aveva due fratelli. Suo padre morì quando lei era giovane e sua madre si risposò subito dopo. Calamity Jane non andava d'accordo con il suo patrigno e scappò di casa all'età di 14 anni.
Dopo aver lasciato casa, Calamity Jane ha lavorato come cuoca, lavapiatti e lavandaia. Ha anche trascorso del tempo lavorando nei saloon e nelle sale da ballo. Nel 1870 incontrò Wild Bill Hickok, un famoso pistolero ed esploratore. Hickok rimase colpito dalle capacità di Calamity Jane e le offrì un lavoro come esploratore.
Calamity Jane prestò servizio come esploratore per l'esercito degli Stati Uniti durante le guerre indiane. Era anche un membro della Deadwood Stage Company di Deadwood Dick e aiutava a trasportare passeggeri e rifornimenti tra Deadwood e Cheyenne, nel Wyoming.
Calamity Jane era una figura popolare nel Vecchio West ed era spesso oggetto di storie e leggende. Era nota per il suo coraggio, la sua indipendenza e la sua capacità di prendersi cura di se stessa in un ambiente difficile. Morì a Terry, nel South Dakota, nel 1903, all'età di 51 anni.
Calamity Jane è ricordata ancora oggi come un simbolo del Vecchio West. Era una donna forte e indipendente che viveva la vita alle sue condizioni. Ricorda lo spirito pionieristico che ha contribuito a costruire l'America.