Inizialmente, Bilbo è uno hobbit timido ed esitante, riluttante a intraprendere la missione per reclamare la Montagna Solitaria dal drago Smaug. Gli viene donata una spada dal mago Gandalf, ma rimane senza nome e senza pretese, proprio come lo stesso Bilbo.
Mentre Bilbo affronta varie sfide e ostacoli durante la ricerca, inizia a mostrare coraggio, intraprendenza e qualità di leadership che non avrebbe mai saputo di possedere. Si rivela una risorsa preziosa per la compagnia dei nani e la sua reputazione cresce tra loro.
Il punto di svolta nell'arco del personaggio di Bilbo avviene durante uno scontro con un gigantesco ragno parlante di nome Shelob. Bilbo è intrappolato nella rete di Shelob e sta per essere divorato quando si ricorda della spada che porta. In un momento di disperazione, chiama il nome "Sting" e la lama brilla di una luce bluastra, tagliando la tela del ragno e liberandolo.
Questo evento simboleggia la trasformazione di Bilbo da semplice hobbit in un vero eroe. L'atto di chiamare la sua spada "Pungiglione" significa la sua ritrovata fiducia e il risveglio della sua forza interiore. Diventa più assertivo, deciso e proattivo nel suo ruolo all'interno dell'azienda.
Da quel momento in poi Bilbo non è più lo stesso hobbit titubante che era all'inizio del viaggio. Si è guadagnato il rispetto e la fiducia dei suoi compagni ed è diventato un membro cruciale della ricerca. La ridenominazione della sua spada da oggetto senza nome a "Sting" funge da potente simbolo della sua crescita personale e del viaggio che ha intrapreso.