* Abito classico: Un abito classico e di buon taglio in colori scuri come il blu scuro o il carbone.
* Camicia abbottonata bianca: Una camicia bianca e abbottonata, spesso con colletto aperto.
* Cravatta di seta: Di solito una cravatta di seta semplice e tinta unita. È stato spesso visto indossare bordeaux, blu o viola intenso.
* Nessuna giacca: Anche se all'inizio della sua carriera indossava una giacca, Letterman divenne noto per apparire spesso senza, soprattutto negli ultimi anni dei suoi spettacoli.
Vale la pena notare che lo stile di Letterman, anche all'interno di questi parametri, non è mai stato eccessivamente formale o appariscente. Aveva un aspetto disinvolto, quasi sgualcito, che si aggiungeva alla sua personalità simpatica e riconoscibile.