* Scott Thompson nei panni di Bobcaygeon, il personaggio principale e un uomo di mezza età che lotta per trovare uno scopo nella vita.
* Martha Brucia nei panni di Louise, la compagna di lunga data di Bobcaygeon, che lo sostiene ma spesso frustrata dalla sua indecisione.
* Paolo Grosso nei panni di Doug, amico e socio in affari di Bobcaygeon, che ha successo ma spesso condiscendente.
* Jennifer Irwin nei panni di Susan, l'ex moglie di Bobcaygeon, che ora è sposata con un ricco uomo d'affari.
*Debra McGrath nei panni di Betty, la madre di Bobcaygeon, che è una donna forte e indipendente.
* Don McKellar nei panni del sindaco, l'eccentrico e corrotto sindaco di Bobcaygeon.
* Liane Balaban nei panni di Elaine, una donna del posto che attira l'attenzione di Bobcaygeon.
Il film presenta anche molti altri attori in ruoli minori, tra cui:
* Davide Fox
* Michael Therriault
* Christine Horne
* Jonathan Sousa
* Dan Redican
Questo non è un elenco esaustivo, ma include i principali attori e attrici che appaiono nel film.